Marie Stuart, reine d'Ecosse, perdit la vie à cause de la faiblesse de ce chiffre. Celui-ci n'était pourtant pas une simple substitution mono-alphabétique mais plutôt une nomenclature constituée de symboles remplaçant des lettres de l'alphabet et d'autres symboles représentant des mots. Il y avait en outre des symboles nuls (n'ayant aucune signification et destinés à tromper le cryptanalyste) et un symbole qui signifiait que la lettre suivante était doublée.
L'applet ci-dessus est une implémentation 'francisée' du chiffre de Marie Stuart. Si le code n'est pas exactement identique, la logique en est néanmoins respectée.
Marie Stuart était persuadée de l'invulnérabilité de ce chiffre. Pourtant, malgré son apparente complexité, il ne résista pas longtemps à l'analyse d'un certain Thomas Phelippes, un linguiste qui parlait français, latin, allemand, italien, espagnol et qui était un des meilleurs cryptanalistes d'Europe.
Le décryptage des messages que Marie Stuart échangeait avec son page Anthony Badington permit d'établir sa participation dans un complot visant à assassiner Élisabeth Ire, reine d'Angleterre. Marie Stuart fut jugée et condannée à mort en octobre 1586. Élisabeth Ire attendit cependant jusqu'au 1er février 1587 pour signer l'acte d'exécution.